Ambos preferem não se pronunciar sobre o assunto, mas sabe-se que esta relação já teve dias melhores no passado. Tarcísio de Freitas, até recentemente, era o nome preferido por Gilberto Kassab para encampar um projeto de candidatura conservadora à Presidência da República. Defendeu esta tese até quando foi possível, entregando os pontos depois de um encontro entre o governador paulista e o ex-presidente Jair Bolsonaro. Depois do encontro, Tarcísio de Freitas manifestou o apoio ao projeto de apoiar o nome do senador Flávio Bolsonaro à Presidência da República, o que levou o aliado Kassab a fazer algumas declarações públicas onde teria usado os termos lealdade e submissão. Lealdade ele até entenderia, mas submissão não. Tarcísio de Freitas acusou o petardo e retrucou, afirmando que, de fato, lealdade é uma moeda cara na política. De fato sim. Tarcísio de Freitas tem uma dívida de gratidão com a família Bolsonaro.
A rigor, Tarcísio de Freitas, se desejarmos falar de lealdade, não pode se queixar do seu Secretário de Governo neste sentido. Desde algum tempo, Tarcísio de Freitas já havia sido ungido como potencial candidato dos segmentos conservadores à Presidência da República. Kassab, no entanto, alertava para o fato de ele não se posicionar como uma "bolsonarista". Embora louvável, a lealdade de Tarcísio, a rigor, não é o único problema. O grande problema é que ele, de fato, depende do bolsonarismo. A dependência não é apenas emocional. Tarcísio depende dos votos e do apoio do bolsonarismo. Como o capitão já havia decidido que o seu representante seria o próprio filho Flávio Bolsonaro, Tarcísio reconsiderou a possibilidade de uma candidatura. É preciso dizer, no entanto, que, a despeito do avanço da candidatura de Flávio, muitos setores conservadores ainda se sentem "órfãos" com a desistência de Tarcísio.
A questão agora é saber se, mesmo não sendo o nome de preferência desses setores, o crescimento da candidatura de Flávio mudará este cenário. Kassab estava sendo contado para vice na chapa de reeleição de Tarcísio de Freitas, mas, diante dos acontecimentos, tal possibilidade tornou-se pouco provável. Os nomes que deverão habilitarem-se para a disputa ao Senado Federal pelo campo conservador também tem sido alvo dessas discórdias, provocando as declarações recentes de Eduardo Bolsonaro contra a postura do deputado mineiro Nikolas Ferreira, a quem acusa de falta de engajamento na candidatura presidencial do irmão. Na realidade, antes de ser indicado como candidato presidencial representado o clã Bolsonaro, Flávio Bolsonaro faria uma "dobradinha" com Guilherme Derrite pelas duas vagas de senadores do estado. Sua saída do páreo, assanhou os pretendentes ao cargo.

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